人名反应机理

导读:苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5,反应机理,或用饱和醛发生羟醛缩合反应得到α,β-不饱和醛再进行反应,48.Sommelet-Hauser反应,一般认为反应先是发生[2,3]s迁移,硫Ylide也能发生这样的反应:,反应的第一步是碱夺取酸性的a-氢原子形成内鎓盐,硫Ylide的反应是通过溶剂化的紧密自由基对进行的,47.Skraup合成法苯胺(或

人名反应机理

47.Skraup 合成法

苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化铁等氧化剂一起反应,生成喹啉。本合成法是合成喹啉及衍生物最重要的合成法。

苯胺环上间位有给电子取代基时,主要在给电子取代基的对位关环,得7-取代喹啉;当苯胺环上间位有吸电子取代基团时,则主要在吸电子取代基团的邻位关环,得5-取代喹啉。很多喹啉类化合物,均可用此法进行合成。 反应机理

也可用α,β-不饱和醛或酮代替甘油,或用饱和醛发生羟醛缩合反应得到α,β-不饱和醛再进行反应,其结果是一样的。

48. Sommelet-Hauser 反应

苯甲基季铵盐用氨基钠(或氨基钾)处理时得到苯甲基三级胺:

苯甲基硫Yilide重排生成(2-甲基苯基)-二甲硫醚:

反应机理

一般认为反应先是发生[2,3]s 迁移,然后互变异构得到重排产物:

49.Stevens 重排

季铵盐分子中与氮原子相连的碳原子上具有吸电子的取代基Y时,在强碱作用下,得到一个重排的三级胺:

Y = RCO , ROOC , Ph等,最常见的迁移基团为烯丙基、二苯甲基、3-苯基丙炔基、苯甲酰甲基等。

硫Ylide也能发生这样的反应:

反应机理

反应的第一步是碱夺取酸性的a-氢原子形成内鎓盐,然后重排得三级胺。

硫Ylide的反应是通过溶剂化的紧密自由基对进行的,重排时,与硫原子相连的苯甲基转移到硫的a-碳原子上。

由于自由基对的结合非常快,因此,当苯甲基的碳原子是个手性碳原子时,重排后其构型保持不变。

五星文库wxphp.com包含总结汇报、外语学习、IT计算机、考试资料、计划方案、教学教材、旅游景点、人文社科、文档下载、经管营销以及人名反应机理等内容。

本文共11页1<<67891011